Томас Чиппендейл родился в 1718 году в Йоркшире в семье плотников и краснодеревщиков. В 1748 году он женился на Кэтрин Редшоу и переехал в Лондон. К 1750-м годам мастер открыл собственную мастерскую, выставочный зал и жилье на улице Сент-Мартинс-Лейн. Это место являлось модным центром мебельного производства и дизайна английской столицы.
В 1754 году Чиппендейл опубликовал иллюстрированный каталог «The Gentleman and Cabinet Maker’s Director». Книга содержала около 160 гравюр с эскизами мебели в стилях рококо, готики и шинуазри. Сборник пользовался огромным успехом, выдержал несколько переизданий и закрепил статус мастера среди аристократии. В последующие годы Чиппендейл адаптировал свои проекты под неоклассический вкус, сотрудничая с известными архитекторами, включая Роберта Адама.
Мастерская Чиппендейла выполняла комплексные заказы по оформлению крупных дворянских усадеб по всей Великобритании. Мастер изготавливал мебель из махагони, сатинового и розового дерева, украшенную резьбой, позолотой и инкрустацией. После его смерти в 1779 году дело продолжил старший сын, Томас Чиппендейл-младший. Наследие мастера сохраняется в исторических резиденциях, таких как Хэрвуд-хаус и Дамфрис-хаус.